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A primeira temporada começa com Sam na Universidade de Stanford, onde estava no último ano de direito, quando Dean aparece, afirmando que o pai deles desapareceu durante uma caçada. Dean pede ajuda a Sam, mas ele não quer ir devido a uma entrevista de trabalho, além de alguns problemas de antigamente com seu pai, John Winchester. No fim, Sam aceita ir com Dean e os irmãos partem para a sua viagem. Durante a busca, a namorada de Sam, Jessica, é morta nas mesmas condições em que a sua mãe perdeu a vida. Sam sente-se culpado por não ter conseguido protege-la e por esconder dela quem ele e a familia dele eram - caçadores de coisas sobrenaturais - por isso desiste da Universidade para caçar o que matou a sua namorada. No episódio cinco ("Bloody Mary") é revelado que Sam teve premonições da morte de Jessica, semanas antes de acontecer. Ao mesmo tempo que caçam o que matou Jessica e a sua mãe, Dean e Sam procuram o seu pai e ajudam pessoas a lutar contra criaturas sobrenaturais. Viajam por todo o país, juntando cada vez mais pistas. Algum tempo após a sua partida, encontram John que lhes revela que a criatura que procuram é um demônio e que ele está a planejar usar a Colt, um revólver místico que mata qualquer coisa, feito há muito tempo atrás. Contudo, no final da temporada, depois de não conseguirem matar o demônio, pois o demônio possuiu John e Sam não teve coragem de matar o pai, os três ficam gravemente feridos num acidente de automóvel causado por um outro demônio, que possuiu um caminhoneiro e tomou o controle do caminhão, causando um grave acidente, tentando matar os três.